Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, выходит на свободу с твердым намерением начать жизнь с чистого листа. Он возвращается в родной город, который сильно изменился, и обнаруживает, что его криминальное прошлое не хочет его отпускать. Старые друзья и враги из уголовного мира по-прежнему видят в нем авторитетную фигуру, в то время как он сам пытается построить честный бизнес — открыть автомастерскую. Однако его планы рушатся, когда его сын, Игорь, молодой и амбициозный парень, не знающий о настоящем прошлом отца, по стечению обстоятельств оказывается в долгу перед могущественным криминальным кланом. Чтобы спасти сына от неминуемой расправы, Егор вынужден вновь окунуться в мир, от которого так отчаянно пытался убежать. Он собирает свою старую команду, таких же отсидевших ветеранов преступного мира, чтобы провести одну последнюю, дерзкую операцию против нового поколения бандитов, которое не играет по старым правилам. На протяжении всего сезона напряженный сюжет балансирует на грани двух реальностей: Егор пытается быть примерным отцом и наладить отношения с сыном, скрывая свою истинную сущность, и одновременно ведет изнурительную войну с современными преступниками, которые не уважают понятия и живут по своим жестоким законам. Каждая серия наполнена острой борьбой, сложным моральным выбором и постоянной угрозой, нависшей над его семьей. Постепенно Игорь начинает подозревать, что его отец — не тот человек, за которого себя выдает, что создает дополнительные драматические коллизии. Сезон заканчивается масштабной и кровавой развязкой, где Егор и его команда сталкиваются с главным антагонистом, но цена победы оказывается чрезвычайно высокой, оставляя героя на распутье и подготавливая почву для новых испытаний, поскольку прошлое окончательно настигает его, стирая грань между старой жизнью и новой.